El origen de la ciudad se encuentra a 8 km, por la carretera de Ciudad Real a Piedrabuena, en lo que hoy es el Parque Arqueológico de Alarcos, uno de los conjuntos arqueológicos más espectaculares de la región, tanto por su extensión de 33 ha., como por la importancia de sus restos ibéricos y medievales. Además, Alarcos fue el escenario de la derrota cristiana frente a los almohades en 1195.
Ciudad Real tuvo un momento histórico irrepetible desde la conquista de Toledo por Alfonso VI (1085) hasta el final de la Edad Media, fundamentalmente por la implantación de las órdenes religiosas y militares. Alfonso X, rey de Castilla y de León, decidió fundar Villa Real en 1255 en el lugar que era conocido como Pozuelo de Don Gil, próximo al histórico castillo de Alarcos, para contrarrestar el inmenso poder de las Órdenes Militares que dominaban el territorio de la actual provincia de Ciudad Real. Con el paso del tiempo, la ciudad se convertiría en sede del Priorato de las Órdenes Militares. Aunque los objetivos del rey no sólo eran repobladores; sino que también buscaba la captación de recursos, fruto de las actividades mercantiles. Ya que Villa Real estaba situada en el camino Toledo-Córdoba y así canalizaba el tráfico mercantil.
El tráfico mercantil determinará la planificación urbanística: un sistema radial con un elemento centralizador, la Plaza, donde se llevan a cabo todo tipo de actividades: administrativas, jurídicas y mercantiles. En la plaza confluyen las vías que conectan las puertas de la muralla, de las que sólo queda en pie actualmente la llamada Puerta de Toledo.
Destaca el escaso número de parroquias: Santa María (la actual catedral), San Pedro y Santiago que curiosamente eran equidistantes de la plaza.
El título de ciudad le es concedido por Juan II en 1420, debido al aumento de su población y desarrollo económico que venía experimentando. La importancia que Ciudad Real venía alcanzando hace que en 1494 se establezca la Real Chancillería, el máximo tribunal del reino, con jurisdicción sobre todos los territorios situados al sur del Tajo, así como un tribunal permanente de la Santa Inquisición. Pocos años después Ciudad Real vería desaparecer estos dos tribunales, al ser trasladados la Real Chancillería a Granada y el tribunal de la Santa Inquisición a Toledo. A pesar de ello, Ciudad Real siguió experimentando un gran desarrollo en siglos posteriores. En el año 1691 la capitalidad de la Mancha recae en Ciudad Real, si bien la pierde en 1750 a favor de Almagro, fruto de la acción del Conde de Valdeparaíso. Volverá a recuperarla en 1761 para no volver a perderla.
La arquitectura civil es básicamente decimonónica o de principios de siglo. En el siglo XIX comienza la recuperación: se crea la Sociedad Económica de los Amigos del País que recoge el impulso de la nueva burguesía para fomentar el progreso de la ciudad.
En los años 1850-1860 hay un Plan de Embellecimiento de la ciudad: aceran calles, arreglan fachadas, hay una ordenación de plazas, derriban las murallas, intentan mejorar el urbanismo y la salubridad. En 1863 llega el ferrocarril. En 1875 se crea la Diócesis de Ciudad Real y en 1877 el Priorato de las Órdenes Militares.
