Los orígenes de Almagro son aún inciertos. Desconocemos el pasado prehistórico de la ciudad. Probablemente existiera un asentamiento en la Edad del Bronce, del que hay indicios alrededor de las Casas Maestrales y en parajes exteriores al centro urbano. También hay varias teorías acerca del nombre, la de mayor aceptación es, la procedencia árabe del nombre Almagre, haciendo referencia a la composición de su suelo rico en óxido de hierro, como lo refleja el Privilegio de Donación de 1176, en el que el rey Alfonso VIII, en agradecimiento por su ayuda en la toma de Cuenca, concedió a los monjes calatravos unos territorios situados entre la cuenca del Jabalón y el arroyo Pellejero conocido por “Almagre”.
Almagro, oscurecida por la proximidad de Oreto y Calatrava la Vieja, entrará en la historia de la mano de la Orden de Calatrava, cuyos maestres la elegirán en el siglo XIII como lugar de residencia y centro gubernativo de sus posesiones. La ciudad tiene la impronta de la Orden de Calatrava. La presencia a partir del s. XVI de los Fugger banqueros centroeuropeos que financiaron a Carlos I, dejarán su legado en portadas como la de los Xedler y los Wessel, y está relacionada con la explotación de las minas de mercurio de Almadén, también pertenecientes a la Orden de Calatrava. En los siglos XVI y XVII la ciudad crece y se embellece con nuevas fundaciones como el monasterio y universidad de Nuestra Señora del Rosario por el clavero Fernando Fernández de Córdoba, el Monasterio de la Asunción de Calatrava por el comendador mayor D. Gutierre de Padilla, se construyen la iglesia parroquial de Madre de Dios, el convento de la Encarnación, las oficinas de los Fugger…; los franciscanos levantan el Convento de Santa Catalina, se instalan los agustinos, los jesuitas, los hermanos de San Juan de Dios y construyen su palacio los ascendientes del Conde de Valdeparaíso. 
Los siglos XVIII y XIX son siglos de crisis: la invasión francesa, las guerras carlistas y la desamortización de la iglesia, la ciudad se queda sin fuerzas, sin universidad, sin recursos.... A pesar de todo, los almagreños confían en el futuro de una ciudad moderna con Plaza de Toros (1845), telégrafo (1858), ferrocarril (1860), cuartel provincial de caballería (1863) casino y teatro (1864), luz eléctrica (1897). El progreso también tiene servidumbres y en 1886 se derriban las murallas y puertas de la ciudad.
En 1972, Almagro es declarada Conjunto Histórico-Artístico. Se restauran y rehabilitan hermosos edificios y nace en el 2004 el Museo Nacional del Teatro, que 2004 se reubica en los Antiguos Palacios Maestrales. Pasear por las calles de Almagro invita a sumergirnos en su pasado, en la grandiosidad de sus iglesias y conventos, o en la perfecta traza de su inalterado Barrio Noble.
