Der Warenverkehr bestimmte die Stadtplanung: ein radiales System mit einem zentralisierenden Element, dem Platz (La Plaza), wo alle administrativen, juristischen und warenseitigen Aktivitäten erfolgen. Zum Platz strömen alle Wege hin, die ihn mit den Toren der Stadtmauer verbinden, von denen heute nur das sogenannte Puerta de Toledo (Tor von Toledo) erhalten geblieben ist.
Was auffällt ist, dass es nur wenige Pfarrkirchen gibt: Santa María (die heutige Kathedrale), San Pedro und Santiago, die beide seltsamerweise gleichweit vom Platz entfernt sind.
Der Stadttitel wurde ihr im Jahr 1420 von Juan II., aufgrund der gestiegenen Einwohnerzahl und ihrer wirtschaftlichen Entwicklung, verliehen. Da Ciudad Real an Wichtigkeit gewann, lieβen sich in ihr im Jahr 1494 das Königliche Kanzleramt, das Oberste Königliche Gericht mit Gesetzeskraft über alle südlich des Tajo gelegenen Territorien, sowie ein ständiges Gericht der Heiligen Inquisition, nieder. Wenige Jahre später verschwanden diese beiden Gerichte aus Ciudad Real, da das königliche Kanzleramt nach Granada und das Gericht der Heiligen Inquisition nach Toledo verlegt wurde. Trotzdem erfuhr die Stadt Ciudad Real eine bedeutende Entwicklung in den folgenden Jahrhunderten. Im Jahr 1691 wird der Stadt Ciudad Real der Hauptstadtstatus zugesprochen, obwohl sie diesen dann 1750, durch das Einschreiten des Herzogs Conde de Valdeparaíso, an Almagro verliert. Im Jahr 1761 gewinnt sie diesen Status wieder zurück, um ihn nicht wieder abzugeben.
Die zivile Architektur ist grundsätzlich aus dem XIX. Jh. oder von Anfang dieses Jahrhunderts. Im XIX. Jh. beginnt der Aufschwung: es wird die Wirtschaftsgemeinschaft der Freunde des Landes ins Leben gerufen, die das Engagement der neuen Bourgeoisie aufnimmt, um den Fortschritt der Stadt zu fördern.
In den Jahren 1850 – 1860 gibt es einen Plan der Stadtverschönerung: auf den Straβen werden Bürgersteige angelegt, Fassaden werden in Ordnung gebracht, es gibt eine Planung der Plätze, Mauern werden abgerissen, der Städtebau und die hygienischen Bedingungen versucht man zu verbessern. 1863 wird die Eisenbahn eingeführt. 1875 wird die Diözese der Ciudad Real gegründet und 1877 das Priorat der Militärorden.
