Almagro's Ursprung ist noch ungewiss. Die prähistorische Vergangenheit der Stadt ist uns unbekannt. Möglicherweise kam es in der Bronzezeit zu einer Besiedlung, von der man im Umfeld der Casas Maestrales und auβerhalb des Stadtzentrums Spuren vorfindet. Es gibt auch verschiedene Theorien zu ihrem Namen. Die gröβte Akzeptanz findet die Theorie, dass der Name Almagre arabischen Ursprungs ist, in welchem auf die Zusammensetzung ihres Erdbodens Bezug genommen wird, der reich an Eisenoxid ist, was in dem Dokument „Privilegio de Donación“ aus dem Jahr 1176 erwähnt wird, in dem König Alfons VIII. den Mönchen aus Calatrava, als Dank für die Hilfe bei der Eroberung von Cuenca Land schenkte, das zwischen dem Fluss Jabalón und dem Bach Pellejero, der als „Almagre“ bekannt ist, lag.
Almagro, einst unbekannt durch die Nähe von Oreto und Calatrava la Vieja, tritt durch den Orden de Calatrava in die Geschichte ein, dessen „Maestres“ sie im VIII. Jahrhundert als Wohnstätte und Regierungszentrum ihrer Besitztümer wählten. Die Stadt ist vom Orden de Calatrava geprägt. Die Herren Fugger, mitteleuropäische Bankiers, die Carlos I. finanzierten, hinterlieβen im XVI. Jh. ihr Vermächtnis an den Fassaden, wie der von Xedler und Wessel, und sind außerdem mit dem Abbau der Quecksilberminen in Almadén verbunden, die ebenfalls dem Orden de Calatrava gehörten. Im XVI. und XVII. Jh. wächst die Stadt und wird durch neue Stiftungen verschönt, wie beispielsweise durch das Kloster und die Universität Nuestra Señora del Rosario vom Schlüsselmeister Fernando Fernández de Córdoba, das Kloster Asunción de Calatrava vom Groβkomtur Herrn Gutierre de Padilla, die Pfarrkirche Madre de Diós, das Kloster Convento de la Encarnación, die Büroräume von Fugger…; die Franziskaner errichten das Kloster Convento de la Santa Catalina, die Augustiner, Jesuiten, die Brüder von San Juan de Dios lieβen sich hier nieder und die Ahnen des Conde de Valdeparaíso bauten sich ihren Palast. 
Das XVIII. Und XIX. Jh. sind Jahrhunderte der Krisen: durch die französische Invasion, die Karlisten-Kriege und die Säkularisierung der Kirche, blieb die Stadt ohne Kraft, ohne Universität, ohne Ressourcen....Trotzdem setzen sich die Bürger von Almagro dafür ein, ihre Stadt zu modernisieren und sie mit einer Stierkampfarena (1845), Telegraph (1858), Eisenbahn (1860), provinziellen Kavalleriekaserne (1863), Casino und Theater (1864) und elektrischem Licht (1897) zu versehen. Der Fortschritt brachte auch Dienstbarkeiten mit sich und im Jahr 1886 werden die Mauern und Tore der Stadt niedergerissen.
1972 wird Almagro zum kunsthistorischen Denkmalensemble erklärt. Es werden wunderschöne Gebäude restauriert und saniert und im Jahr 2004 entsteht das Nationale Theatermuseum, das 2004 in den Antiguos Palacios Maestrales einen neuen Standort findet. Beim Durchstreifen der Strassen Almagro’s taucht man in ihre Vergangenheit ein, in die Groβartigkeit ihrer Kirchen und Klöster oder in das vorzügliche Ambiente des unveränderten Edlen Viertels (Barrio Noble).
